Crescimento
Entre 1990 e 1995, e depois do sucesso reconhecido do primeiro projeto, o grupo inicia o seu processo de expansão pelo Algarve, abrindo quatro novas unidades hoteleiras em Albufeira e Armação de Pêra. Pouco depois, em meados da década de 90, chega a mais regiões de Portugal, investindo em hotéis em Cascais, Estoril e Porto.
No virar do milénio, a Vila Galé entra no Brasil, inaugurando uma unidade hoteleira em Fortaleza. Ao mesmo tempo, em Portugal lança um novo segmento de hotel, com a abertura do Vila Galé Clube de Campo, em Beja. Este projeto marca a entrada do grupo na área da produção de vinhos e azeites, com a constituição da empresa e lançamento da marca Santa Vitória, em 2002. Desde então, a Vila Galé produz e comercializa vinhos regionais alentejanos e azeites de qualidade. Na Herdade da Figueirinha, num ambiente rural, passou a aliar agroturismo, gastronomia e hotelaria, com agricultura, atividades ao ar-livre.
O ano 2002 ficou ainda na história por ter sido aquele em que foram inaugurados mais hotéis: o Vila Galé Ópera, em Lisboa, o Vila Galé Ericeira e Vila Galé Tavira.
Entre 2003 a 2010 o crescimento prossegue, com a abertura de cinco unidades no Brasil e mais três unidades em Portugal.
Continuando a investir na expansão, em 2013 é inaugurado o Vila Galé Collection Palácio dos Arcos, o primeiro hotel de 5 estrelas do grupo em Portugal, que marca também o lançamento da submarca "Vila Galé Collection".
Já em 2014, com a abertura do Vila Galé Rio de Janeiro, a rede passa a deter sete unidades no Brasil. Meses depois, estreava o seu novo hotel em Évora e chegava ao Douro, onde passou a ter um hotel de charme. Já em 2017, é inaugurado o hotel Vila Galé Porto Ribeira, no Porto
